In einer dicht besiedelten Stadt wohnt im obersten Stockwerk eines Hochhauses der freundliche Hund Mister Oscar. Er beschließt, mit seinem Goldfisch Chips seine Freunde zu besuchen. Bevor es mit dem Zug auf die Reise geht, muss er natürlich einige Dinge einpacken. Bei der Ankunft auf dem Land regnet es. Da Mister Oscar nicht weiß, wie man ein Zelt aufschlägt, hilft ihm Eva dabei. Am darauffolgenden Tag fährt er mit dem Bus in die verschneiten Berge und mit dem Lift geht es auf einen Skihang. An einem anderen Tag trifft sich Mister Oscar mit seiner Freundin Caro an einem See, wo sie eine Bootsfahrt unternehmen. Mit Jojo und Didi geht er im Meer schwimmen. Als er sich mit seinem alten Freund Dougal in einer Stadt trifft, kennt der zum Glück ein nettes Café. Aber auch die schönsten Ferien neigen sich einmal dem Ende zu, und es geht für Mister Oscar und seinen Goldfisch Chips wieder nach Hause.
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